De Tolbrugstraat vormt samen met de Lange en de Korte Brugstraat een belangrijke winkelstraat in het hart van Breda. Men onderscheidt het ontstaan en de aanleg van de straten in de binnenstad algemeen in drie generaties. De eerste wordt gevormd door de wegen van de prestedelijke nederzetting (ontstaan in de twaalfde eeuw). De tweede generatie, aangelegd tussen ongeveer 1275 en 1325, wordt gevormd door onder andere de Grote Markt en de Brugstraten. Na deze generatie volgen als derde generatie de zogenaamde ‘nieuwstraten’, waarvan het jaar van aanleg nauwkeurig bekend is, vanaf 1490.
Tolbrug
Zoals bij de Tolbrug uitgebreid wordt uitgelegd is deze brug over de rivier de Mark waarschijnlijk gebouwd rond 1190-1212. Toen moeten dus ook de Tolbrugstraat en de Lange Brugstraat zijn aangelegd. Deze theorie is echter niet onomstreden. (Zie volgende paragraaf) De Tolbrug was in de middeleeuwen de belangrijkste brug van Breda en een tijd lang ook de enige grote brug. Hij wordt voor het eerst genoemd in 1354-1355. De Tolbrug verdween bij de demping van de Mark in 1939 en werd hersteld in 2006.
Archeologisch onderzoek
Uit archeologische onderzoeken blijkt dat er vanaf de late twaalfde eeuw al bewoning was aan de huidige Tolbrugstraat, die vermoedelijk gericht was op de rivier en niet op de huidige straat. Bij rioleringswerkzaamheden in 1994 werden de restanten van een houten wegbestrating gevonden, een zogenaamd knuppelweggetje, uit de late dertiende of vroege veertiende eeuw. Gezien de natte en laag gelegen ondergrond van de Brugstraten lijken deze pas in de late dertiende eeuw aangelegd. Daarmee komt de traditionele opvatting over de Tolbrug op losse schroeven te staan.
Ter hoogte van de huidige Baronesgarage werden in 1985 de resten van een 15e eeuwse brouwerij opgegraven en nog oudere kuilen met pottenbakkersafval.
Brugstraat
De naam Brugghestrate wordt voor het eerst genoemd in 1343. De naam Brugstraat sloeg heel lang op de Lange Brugstraat en de Tolbrugstraat samen. De kruising met de Visserstraat (aanleg ca.1311) en Nieuwstraat (1492) is jonger. Beide straten verbonden andere stadsdelen met de belangrijke Brugstraat. De naam Tolbrugstraat komt voor het eerst voor in 1531, maar kan ook wel slaan op de gehele Lange Brugstraat plus Tolbrugstraat. De naam Lange Brugstraat verschijnt voor het eerst in 1558, waarschijnlijk ook weer in de zin van Lange Brugstraat plus Tolbrugstraat.
In het kohier van de honderdste penning van 1621 wordt de huidige Tolbrugstraat expliciet aangeduid met die naam. De namen Lange Brugstraat, Tolbrugstraat en Brugstraat zonder meer werden nog heel lang door elkaar gebruikt, nog tot 1890 toe. Huisnummers per straat, zoals wij die kennen, werden in Breda pas ingevoerd in 1897. Vanaf dan hebben we definitief een scheiding tussen de Lange Brugstraat en de Tolbrugstraat.