De Tolbrug ligt over de gereconstrueerde Haven en vormt het middelpunt van dit bruisende stadsdeel. Hij is oorspronkelijk al erg oud; in de vroege veertiende eeuw werd de brug al vermeld.
Dijken
De belangrijke oost-westroute over het grondgebied van de heer van Breda, de heerbaan, liep oorspronkelijk over Ginneken. Bij de Ganzenweide, iets ten zuiden van de huidige Emmabrug, reden de karren door de rivier de Mark. Daar was een voorde of doorwaadbare plaats. In de twaalfde of dertiende eeuw legde de heer van Breda verder naar het noorden een nieuwe verbinding aan. Daarvoor was het nodig om in het Markdal dijken aan te leggen: de huidige Haagdijk en de Teteringsedijk, voor die tijd enorme kunstwerken. Deze ingreep wordt gedateerd op circa 1190-1212, maar deze datering is niet onomstreden. Gezien de sporen in de ondergrond en de archeologische vondsten lijkt het er op dat deze westelijke ontsluiting van de nederzetting pas in de late dertiende eeuw is aangelegd.
Tol van de heer
De Tolbrug was in de middeleeuwen de belangrijkste brug van Breda en een tijd lang ook de enige grote brug. Aan deze brug werd door de heer van Breda tol geheven. Het onderhoud kwam dan ook voor zijn rekening. De brug komt voor het eerst voor in de rentmeestersrekening van Diederic Stercken van 1354-1355. Hij werd gelapt, onderhouden, dus hij bestond toen al reeds geruime tijd.
Er waren meerdere tollen in het land van Breda: de tol van Breda, blijkbaar geheven aan de Tolbrug, voor het eerst vermeld in 1354-1355, de tol bij Creitenborch (Krijtenburg), ook vermeld in 1354-1355 en de tollen te Gilze en die te Baerle (Baarle) (allebei voor het eerst vermeld in 1357). In 1531 worden als tolbruggen vermeld de Baarlebrug, de brug van Gilze en die van Galder. De heer van Breda moest deze onderhouden vanwege de tol en het weggeld die door hem werden geheven, werd er in 1531 bij aangetekend.
Archeologisch onderzoek
In 1979, 2004 en 2005 heeft er onderzoek plaatsgevonden naar de Tolbrug en Tolbrugpoort. Van de oudere bruggen werden nauwelijks resten teruggevonden. De veertiende eeuwse Tolbrugpoort werd voor een groot deel opgegraven