Het Kasteelplein is het plein voor het Kasteel. Het verleden van dit plein (een brede straat eigenlijk) levert nog veel hoofdbrekens op. In 1361 wordt gesproken over een Beghinenstrate, de toegangsweg tot het Begijnhof. Dit begijnhof bevond zich toen nog vóór het kasteel of de burcht, ten oosten van het huidige Kasteelplein. Deze Begijnenstraat zou dus het huidige Kasteelplein moeten zijn.
In 1392 spreekt men van de Borchstraet, dat wil zeggen de toegang tot de Burcht, het latere Kasteel. Voor 1534 lag de toegang tot de Burcht iets westelijker, zo’n beetje in het verlengde van de westelijke rooilijn van het Kasteelplein, volgens Hans de Kievith medewerker van de gemeente Breda. De westelijke helft van het plein zou dus een toegangsweg tot de Burcht geweest kunnen zijn. De oostelijke helft van het plein was de straat naar het middeleeuwse Begijnhof. Lagen hier dan twee straten naast elkaar? Het is ook niet goed mogelijk om vast te stellen tot hoever het huidige Kasteelplein doorliep naar het noorden. Over de situatie in de veertiende eeuw is nog minder bekend.
Een Italiaanse piazza
Graaf Hendrik III veranderde het aanzien van het Kasteelplein grondig. Vóór zijn nieuwe kasteel legde hij een ware Italiaanse piazza aan, een soort breed plein. Hiertoe werd het Begijnhof in 1535 verplaatst naar de huidige locatie aan de Catharinastraat. Toen ook ontstond de doorbraak naar de Cingelstraat. In 1650 wordt voor het eerst de naam Casteel Pleijn vermeld. Soms valt de naam Paradeplaats, bijvoorbeeld in 1751, 1790 en 1817. Er werden hier militaire parades gehouden. In de negentiende eeuw werd het plein weer verkleind.
