De smalle Schoolstraat loopt vanaf de Havermarkt in de richting van het Kasteelplein. Het belangrijkste gebouw hier is de Joodse synagoge. De Ginnekenstraat, Eindstraat, Karrestraat Torenstraat en Vismarktstraat moeten dateren uit de twaalfde eeuw. Men veronderstelt algemeen dat deze straten onderdeel uitmaakten van de prestedelijke nederzetting als ontsluitingsroute vanuit het zuiden. Deze straten vormen dus de oudste generatie straten in het centrum. Ook de Schoolstraat en de Cingelstraat lijken topografisch tot deze eerste generatie te behoren. Ze vormden overigens één straat die vanaf de 14e eeuw de toegang vormde tot de burcht van Breda
Havenstoep
Tussen 1988 en 1992 en in 1988 vonden aan de Kraanstraat verschillende opgravingen plaats. De oevers van de rivier de Mark werden ontgonnen vanaf rond 1100. Dit zijn de oudste bewoningssporen van de prestedelijke nederzetting die tot nu toe zijn teruggevonden. Rond 1250 is in het verlengde van de Schoolstraat een grote havenstoep (een bestrate toegangsweg tot onder de waterlijn) aangelegd. Deze weg is in het begin van de veertiende eeuw weer in onbruik geraakt. De havenzone veranderde toen in een woongebied. Er vestigden zich kanunniken, een aanwijzing voor het belang van deze straat. Waar nu de Kraanstraat loopt werd de Herberg van Thorn gevestigd in één van de kanunnikenhuizen.
De Latijnse School
De naam Schoolstraat wordt pas voor het eerst vermeld in 1522. Het is niet onmogelijk dat hij zich verschuilt onder de naam Singelstraat in 1391 en 1418. De Schoolstraat omvatte tot ver in de zeventiende eeuw ook een groot deel van de huidige Cingelstraat. Aanvankelijk liep de straat dood tegen de Latijnse School. Nauwelaerts veronderstelt dat deze reeds bestond vóór 1303. De school is rond 1514 verhuisd naar de Nieuwstraat.
De synagoge
De Nederlands Israëlitische Gemeente in Breda werd gesticht in 1803. Op vrijdagmiddag 22 siewan 5605, of 27 juni 1845, werd onder grote belangstelling de synagoge van Breda in de Schoolstraat voor de eerste maal ingewijd. Tijdens de Tweede Wereldoorlog, in 1942, werden de Joodse inwoners van Breda weggevoerd. De synagoge werd geplunderd en ernstig beschadigd. Op zondag 20 september 1992, werd na een ingrijpende restauratie de synagoge, met een ingetogen plechtigheid, ten tweede male ingewijd en in de daarop volgende feestdagen, Rosj Hasjana (Joods Nieuwjaar) en Jom Kippoer (Grote Verzoendag) door de Joodse gemeente opnieuw in gebruik genomen.