De Reigerstraat is tegenwoordig het meest bekend als onderdeel van het uitgaanscentrum van Breda. In de middeleeuwen was deze straat echter onderdeel van het hofcomplex (de "herberghe") van de heer van Breda. Een groot deel van de noordzijde van de huidige Reigerstraat werd ingenomen door het complex van de Herberg van de Heer, later het Huis Van Elderen genoemd. Dit woongebouw is waarschijnlijk gebouwd tussen 1350 en 1394 door Jan II van Polanen. Dit is één van de oudste nog bestaande gebouwen van Breda, ouder dan de Grote Kerk. In 1661 is dit complex verkaveld. Talrijke resten hiervan zijn nog in de huidige bebouwing terug te vinden. De zuidzijde van de Reigerstraat werd in de middeleeuwen gevormd door het kerkhof van de Grote Kerk. Het gedeelte van de Reigerstraat dat de noordzijde van de Grote Markt vormt, kent een tamelijk stabiele geschiedenis. Deze huizen waren en zijn georiënteerd op de Grote Markt.
Bestond de Reigerstraat wel of niet in de middeleeuwen?
De Reigerstraat wijkt wat betreft geschiedenis en uiterlijke verschijningsvorm aanzienlijk af van andere straten in de binnenstad. De geleerden zijn het er niet eens over eens of de Reigerstraat in de middeleeuwen nu wél of niet bestaan heeft.
In 1603 wordt er een proces gevoerd tussen de stad en de Vrouwe van Elderen over het eigendom van de Reigerstraat. De Vrouwe van Elderen beweerde dat de Reigerstraat van haar omdat deze straat vanouds eigendom was van de heer, niet van de stad, en dat deze straat bij het Huis van Elderen hoorde.
Ter Kuile beweert op grond hiervan dat de Reigerstraat vóór het einde van de zestiende eeuw niet bestaan heeft. Deze bewering duikt ook met enige regelmaat op in latere publicaties. IJsseling zegt, in navolging van Ter Kuile, dat de Reigerstraat pas op het eind van de zestiende eeuw is ontstaan. In 1559 ligt de Arend (op de hoek van de Reigerstraat en de Schoolstraat) in de straat onder de Reigersbomen, omtrent de kerk, op de hoek van de Schoolstraat. In 1559 bestaat de Reigerstraat dus al.
De Nieuwstraat wordt even na 1490 aangelegd. Daarna volgt nog een hele stoet van ‘nieuwstraten’. De Reigerstraat wordt echter nooit aangeduid als een ‘nieuwstraat’. Hij moet dus ver vóór 1500 zijn aangelegd, vermoedelijk als oostelijke ontsluiting van het burchtcomplex en de Herberg.