Aanvankelijk was de Heuvelstraat een smal en kronkelig straatje dat een kortere verbinding vormde tussen de Haagweg en de Mastbosstraat. In 1930 werd de brede en rechte Heuvelstraat aangelegd zoals we die nu kennen. Een gedeelte van het oude Heuvelstraatje was aan twee kanten reeds bebouwd en te kronkelig en te smal om te worden opgenomen in het nieuwe tracé. Dit is de huidige Postillonstraat.
Hovelstraat en Heuvelstraatje
De toponymist Chr. Buiks vond verschillende oude vermeldingen van de Heuvelstraat vanaf 1514. De naam Hovelstrate, Hoevelstrate of Hovelstratie komt ook vaak voor, vanaf 1514 tot en met 1739. Blijkbaar sprak men de naam Heuvelstraat aanvankelijk uit als Hovelstraat. De oudste vermelding van de naam Heuvelstraat is uit 1652: de Heuvelstrate. Heuvelstraatje komt ook vaak voor: Heuvelstraetken (1599), Heuvelstraetken (1663), Heuvelstraetjen (1708) en Heuvelstraatje (1784). Aan de omschrijvingen te zien kan de Heuvelstraat ook wel de naam geweest zijn van de huidige Flierstraat. Ook deze straat is zeer oud en loopt eveneens door of langs de Heuvel. In de legger (een registratie) van openbare wegen van Princenhage van 1878 heet de Heuvelstraat het Postiljonstraatje. Zie verder onder Postillonstraat.
De Heuvel
De streeknaam of gebiedsnaam Heuvel komt volgens Buiks al voor in 1425, een respectabele ouderdom. De naam wordt ook vaak gespeld als Hovel. Heuvel was een gebied ten oosten en zuidoosten van de kom van het dorp Princenhage. Het gedeelte van het huidige Heuvelkwartier ten zuiden van de Flierstraat werd voorheen aangeduid als Eindhoven.
Heuvel als benaming van een gehucht komt volgens Buiks ook voor in Dongen, Essen, Loenhout en nog achttien dorpen in Noord-Brabant. In de baronie van Breda staat heuvel meestal voor het (kunstmatig verhoogde) centrum van een dorp, bijvoorbeeld te Oosterhout, Ulvenhout, Alphen en Den Hout. De naam Heuvel komt ook veel voor als grenspunt, bijvoorbeeld te Zundert.
Het gehucht Heuvel te Princenhage ligt op een halve kilometer van het dorpscentrum. Het duidt hier dus geen dorpsplein aan (tenzij we veronderstellen dat het centrum van het dorp ooit hier lag) en ook geen grenspunt. De hoogte kan ook moeilijk kunstmatig tot stand zijn gekomen. We moeten dus besluiten, zegt Buiks, dat Heuvel hier een natuurlijke hoogte in het landschap is. Inderdaad lagen er tussen het gehucht en het dorp Princenhage enkele hoge zandkoppen, die zeker vanuit het dal van de Bieloop en de Weerijs behoorlijk opgevallen zullen zijn.
