In het begin van de zeventiende eeuw blijkt de Heusdenhoutseweg deel uit te maken van de weg van Geertruidenberg naar Antwerpen. Tot de bouw van de nieuwbouwwijk Heusdenhout liep de Heusdenhoutseweg van Weilust nog helemaal door naar de Valkenierslaan. De ze situatie is nog te herkennen aan de rij oude bomen langs de Heerbaan. Tot 1936 hoorde ook de huidige Moleneindstraat onder de Heusdenhoutseweg.
Om de veranderingen in de loop van deze weg goed te begrijpen is het handig om eens een kijkje te nemen op de website Topotijdreis
Bos van hoogopgaande bomen
De toponymist Chr. Buiks vond een eerste vermelding van Heusdenhout als Hosenholt in 1303. De vorm Hosenhout is al uit 1308. De vorm waar wij het meest aan gewend zijn, Heusdenhout met een ‘d’, dateert pas van 1746. De betekenis van ‘hout’ is volgens hem ‘bos van hoogopgaande bomen’. In het Middelnederlands betekent Hose, huese, heuse ‘steel, stang, handvat’. Heusdenhout kan dan betekenen ‘bos van hoogopgaande bomen, waar men hout vindt om stelen van te maken’. De ‘d’ in Heusdenhout is mogelijk tussengevoegd naar analogie met de naam Heusden. Als deze verklaring juist is, zal het bos voornamelijk bestaan hebben uit essen, een boomsoort, waarvan het hout uitermate geschikt is voor stelen. Essen groeien op vruchtbare, enigszins vochtige bodem. In Heusdenhout kan het oudste gedeelte van de cultuurgrond, de dorpsakker, vroeger mogelijk een begroeiing met essen gedragen hebben. Ook iepen moeten in de middeleeuwen in Heusdenhout bekend zijn geweest getuige de namen Epelenberg en IJpelaar.
Heerbaan
Buiks noemt al een Heusdenhoutseweg in 1542, maar waarschijnlijk was deze identiek met de Heusdenhoutsestraat, de huidige Kapelstraat. Hij heeft ook voor de huidige Heusdenhoutseweg vermeldingen gevonden als Heerbaan, bijvoorbeeld in 1650, 1662 en 1829. Heerbaan betekent oorspronkelijk ‘legerweg’. Een heerbaan is een grote doorgaande weg. De breedte ervan moest minstens veertig voet, dat is twaalf meter zijn.
