De Oranjeboomstraat en de huidige Talmastraat vormden in de middeleeuwen één van de wegen van Breda naar Antwerpen, iets dat we ons misschien in de huidige situatie niet meer kunnen voorstellen. De weg viel vóór de slechting van de vestingwerken geheel onder Princenhage.
Antwerpsebaan
De historisch-geograaf Karel Leenders noemt deze route de heerbaan naar Antwerpen. Bij de Mastbosstraat boog de weg af naar het zuiden en liep als een min of meer rechte heerbaan naar Rijsbergen. De Oude Rijsbergsebaan is hier een restant van. Zie ook aldaar.
De toponymist Chr. Buiks zag de Antwerpsebaan vermeld in 1681 en 1724. Een andere naam was de Rijsbergsebaan, vermeld in 1699. Buiks verklaart de naam baan als betreden effen weg of gebaande, brede weg, hier naar Rijsbergen en Antwerpen.
Oude Antwerpsebaan
In 1683 werd de steenweg van Breda naar Princenhage aangelegd, de huidige Haagweg. Deze trok het doorgaande verkeer naar zich toe en de huidige Oranjeboomstraat werd gedegradeerd tot een stille landweg. In 1768 heette de weg volgens Buiks dan ook de Oude Baan en in 1784 de Oude Antwerpsebaan. De naam Oude Antwerpsebaan zou tot ver in de twintigste eeuw de meest gebruikte aanduiding blijven, afgewisseld met Oude Baan.
De Oranjeboom
Tijdens de slechting van de vestingwerken, in 1870-1881, werd van de Nieuwe Haagdijk een nieuwe aansluiting gemaakt op de Oude Antwerpsebaan. In 1908 werd dit korte gedeelte op Bredaas grondgebied, dat wil zeggen tot aan de Vestkant, de Oranjeboomstraat genoemd. De Oranjeboom was een herberg op de hoek van de huidige Oranjeboomstraat en de Ruitersboslaan. Buiks vond de eerste vermelding van de Oranjeboom pas in 1835. Oranjeboom betekent sinaasappelboom. De vruchten golden als luxeprodukt. De naam Oranjeboom hangt waarschijnlijk samen met de strijd tussen de Orangisten en de patriotten tussen 1783 en 1787 of met de inhuldiging van Willem I als soeverein vorst in 1813.
Oranjeboomstraat
Voor het Princenhaagse gedeelte van de Oranjeboomstraat en Talmastraat werd de naam Oude Baan bevestigd in 1910 en 1926. Na de annexatie van 1927 schoof de grens tussen Oranjeboomstraat en de Oude Baan automatisch op naar de kruising met de Verlaatstraat. In 1935 werd de naam Oude Baan gewijzigd in Poststraat. De naam Oude Antwerpsche Baan komt overigens nog voor in 1937. Na de annexatie van 1942 werd de naam Oranjeboomstraat uitgebreid tot aan de Mastbosstraat. In 1951 werd de Talmastraat afgesplitst van de Oranjeboomstraat. Deze straat is genoemd, in aansluiting op de overige straten in de Heuvel, naar een politicus.
