Voordat in 1929 de Effenseweg werd aangelegd was deze weg de enige verbinding tussen Effen en Overa. Op het minuutplan van het kadaster van 1824 wordt hij dan ook aangeduid als de Weg van Effen naar Overa, een naam die tot 1942 gebruikt zou worden, soms afgewisseld met Weg van Overa naar Effen. De rivier de Weerijs moest worden gekruist met een voorde, een doorwaadbare plaats. Hier naast lag een voetbrugje, de Stap genaamd.
Stapbrug
In 1875 werd door een aantal grondeigenaren (aangelanden) hier een echte brug gelegd om hun landerijen beter bereikbaar te maken. De brug werd aanvankelijk de Stapbrug genoemd of de Rijkebrug (naar een boer die hier in de buurt woonde). Volgens de legger (een registratie) van de waterleidingen in de gemeente Princenhage van 1877 was deze brug een houten brug met twee houten jukken. Onderhoudsplichtigen waren de aangrenzende gelanden. Volgens de legger van openbare wegen en voetpaden van 1878 was deze brug "daargesteld en in onderhoud bij de belanghebbende gelanders".
Twee, drie of vier gelanden?
Na de annexatie van 1942 moest de weg een naam krijgen. Men was het er niet over eens of de brug gebouwd was door drie of door vier aangelanden, dus men twijfelde tussen Driegelandenbrugweg of Viergelandenbrugweg. Het initiatief was echter genomen door twee aangelanden, zodat men uiteindelijk koos voor Tweegelandenbrugweg. De brug kreeg zijn naam echter pas in 1963.
Opgeblazen in 1944
De Tweegelandenbrug werd zwaar beschadigd door de terugtrekkende Duitsers in 1944. De brug werd hersteld in 1944-1945. In 1957 werd deze brug tijdelijk vervangen door een Baileybrug en in 1968 door een geheel nieuwe brug.
