De Kapelstraat ten oosten van de Sint Annakapel was aanvankelijk zeer breed, ongeveer 130 meter. De oudste naam was de Bredaseweg. De toponymist Chr. Buiks vond deze naam vermeld in 1645 en later. Verschillende wegen in de omgeving van Breda dragen echter deze naam. Deze naam en de grote breedte doen vermoeden dat deze weg voor de zestiende eeuw een doorgaande weg is geweest. In de middeleeuwen had een weg namelijk meerdere tracé's (karresporen) die niet allemaal op exact dezelfde plek door het landschap liepen. Dit zou betekenen dat de Kapelstraat de oudste wegen buiten het centrum van Breda behoort.
De Sint Annakapel
In 1518 werd midden op deze straat een kapel gebouwd, de huidige, nog steeds bestaande Sint Annakapel. De Heilige Moeder Anna of Sint Anna was volgens de christelijke traditie de moeder van de Heilige Maagd Maria. De verering van Anna begon in de vijfde of zesde eeuw in het Midden-Oosten en kwam al spoedig naar het Westen. Hij bereikt zijn hoogtepunt in de vijftiende en zestiende eeuw. In die tijd ontstond de heel speciale afbeelding Anna te Drie: Anna met Maria en Jezus.In delaatste decennia is de belangstelling voor de legende van Anna en alles wat daarmee samenhangt weer sterk toegenomen.
De kapel deed dienst als katholiek bedehuis tot en met 1648. Tot 1874 was het een schoolgebouw. In 1934-1936 werd de kapel gerestaureerd en opnieuw als kapel ingericht.
De Kapelstraat en de Kleine Straat
Door de bouw van de kapel viel de brede straat uiteen in twee straten: de Kleine Straat aan de noordzijde van de kapel en de Kapelstraat aan de zuidzijde. Beide straten worden volgens Buiks vermeld in 1684. Een andere naam voor deze straat is het Dorstsestraatje, zo vermeld in 1768, aangezien de weg naar Dorst liep. De naam Kapelstraat werd in 1936 officieel bevestigd door de gemeenteraad van Ginneken en Bavel.
