De Heldreef loopt ongeveer oost west door het Mastbos van de Stouwdreef naar de Zevenlindendreef en loopt ten zuiden van en ongeveer evenwijdig aan de Bouvignedreef en ten noorden van en ongeveer evenwijdig aan de Frederiksdreef. Deze dreef komt voor het eerst voor op de kaart van het Mastbos van 1709 als Helldreef.
Dubieuze naamsverklaringen
De verzamelaar van sagen en sprookjes Jacques Sinninghe (1904-1988) zegt in zijn Noord-Brabantsch sagenboek uit 1933 dat de naam Hel wijst op een heidense begraafplaats. Hij noemt als voorbeeld deze Heldreef. Volgens hem spookten hier zwarte katten.
Tijdens de oorlog was Sinninghe lid van de Nederlandsche Kultuurkamer. Tussen 1941 tot 1947 was Sinninghe voor het volksverhaalonderzoek werkzaam in opdracht van de Volkskundecommissie op het Volkskundebureau van de Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen. In 1942 werd Sinninghe bekroond door het Departement van Volksvoorlichting en Kunsten, die hem de Folkloristische Prijs toekende voor zijn eerste zes sagenboeken. In datzelfde jaar gaf uitgeverij Elsevier, gesubsidieerd door het Departement van Opvoeding, Wetenschap en Cultuurbescherming, zijn boek Vijftig Nederlandse sprookjes uit. De nationaalsocialistische uitgeverij De Schouw publiceerde in 1943 zijn Peer van t Heike en Opstand in Brabant. Na de oorlog kwam hem dat op de beschuldiging van culturele collaboratie te staan van wetenschappers als Piet Meertens en Han Voskuil.
Hellende dreef
De werkelijke naamsverklaring is uiteraard heel wat simpeler. De naam hangt waarschijnlijk samen met het woord helling. De dreef begint in het midden van het bos en loopt enigszins hellend af naar het lagere gedeelte tegen de Overaseweg.
