De Oude Vest is een onderdeel van de cirkel die rond de kleine binnenstad loopt. Deze cirkel is het tracé van de vroegere stadsmuur en stadsgracht. Later werd dit een brede ruimte, geschikt voor de jaarlijkse kermis. Nog weer later werd dit de zogenaamde cityring. In de laatste decennia wordt deze ring steeds meer herschapen in een prettige verblijfsruimte.
Nieuwstraten
In de tweede helft van de dertiende eeuw werd rond de stad een aarden wal aangelegd als eerste omwalling. In de veertiende eeuw werd vóór of op deze wal een stenen muur gebouwd. In 1536 en daarna werden deze muren afgebroken en de achterliggende aarden wal afgegraven.
Na de stadsbrand van 1490 tot aan de Beeldenstorm van 1566 is in Breda een groot aantal nieuwe straten aangelegd, de zogenaamde nieuwstraten. In de stadsrekening van 1555 werd al opgemerkt dat de erven die langs de oude vesten of wallen lagen door verschillende mensen werden gebruikt en zelfs met huizen betimmerd zonder toestemming van de stad. Pas in 1561 kwam het tot een akkoord. De ‘erven daar de stads oude wallen eensdeels te liggen plagen’ werden opgemeten door meester Peter de Landmeter en verkocht. De ondergrond van de afgegraven wal werd gedeeltelijk gebruikt voor de aanleg van nieuwe straten. Zo ontstonden de huidige Vlaszak, Oude Vest, Houtmarkt, Karnemelkstraat en Nieuweweg. De breedte van deze straten was meestal twee roeden, dat is ruim tien meter.
Oude Vest
De oude stadsgracht bleef nog liggen tot in de negentiende eeuw. In 1578 al wordt gesproken van de Oude Vesten. ‘Vest’ is vestinggracht. Alternatieve benamingen waren Achter de Dekens Huysinge (1558), Achter de Hal (1578) of Achter de Oude Hal (1621). De hele rits Vlaszak, Oude Vest, Houtmarkt, Karnemelkstraat en Nieuweweg werd ook wel in zijn geheel aangeduid als Nieuweweg. Andere namen zijn Bij de Gevangentoren (1640), Op de Waterkant bij de Gevangentoren (1666) en de Cingel (1691). In 1717 komen we zelfs de Keizersgracht tegen.
